从那以后，鲁塞尔的卡迪拉克成了他俩幽会的固定地点。通常要完成以下手续：鲁塞尔先把车停在无人问津的乡间小道上。然后两人爬到后座上。边聊天边接吻、爱抚对方。麦当娜练就了一套脱衣服的硬工夫，速度越来越快。她有自己的哲学：靠脱起家，一脱取胜，不脱白不脱。她抱定这样的信念：脱了绝对不会白脱。

鲁塞尔哪里知道这些。傻小子！没等他脱掉鞋子，拉开拉链，麦当娜已经一丝不挂地坐在那儿，直喊冷，让鲁塞尔抱她了。狂风暴雨过后，麦当娜又讲起她母亲英年早逝，以及她对兄弟姐妹的怨恨。她一直讲她想如何向他们，向所有的人证明她的不凡。

即使和朗建立了恋爱关系，麦当娜也不打算就此冷落她周围的伙伴。她仍旧爱开玩笑，在走廊里跟男孩子接吻。她眼睛睁得大大的，用小痞子的话说，她甚至让几个男孩子摸她。但她高中时代的唯一情人非朗莫属。

麦当娜从不隐瞒事实真相。她和郎的事，同学都一清二楚。麦当娜的周室好友玛丽贝恩说：大家都知道，麦当娜和朗在一起睡觉。前任学生会主席巴特贝达德也有同样的看法：基本承受常识——麦当娜和鲁塞尔有规律地在卡迪拉克车上做爱。大家铪那车起了个名字——多情的轿车。

根据麦当娜自己的看法。学校里的人并不知道她也在搞同性恋。后来她承认，15岁时她和儿时的女友真正恋上了。

如果说朗是麦当娜中学时代第一个而且是唯一个男情人的话，那么费林则是她整个青春期的情人，一个对她有重大影响的情人。既使麦当娜与鲁塞尔在卡迪拉克里狂欢时，她也没有忘记她的舞蹈老师费林。16岁时，麦当娜再次引诱费林，不过他们的性关系维持了不太长一段时间。费林的性体验，包括和男人、女人的。严格来说，都是实验性的。多年以后，费林缅怀往事，才吐露真言：当然我是爱麦当娜的，她是我的小宝贝。我们是心灵之交，这比肉体接触更重要。

随着时间的推移，麦当娜的自信心逐渐增强。她感觉自己不单是一个高中生，而是一个自由的、标新立异的艺术能手，在费林的古典音乐和迪斯科领域尽情地徜徉。为了一心一意地加入学校古怪者行列，她在三年级时不再充当啦啦队队员。麦当娜不再去买汉堡包，变成了一个吃素的。她穿的紧身短裤，有好多窟窿用曲别针串在一起。她不再着意修饰她的腿。她胳膊下面所有的大胆装饰，那些令同学老师胆颤心惊的玩意，统统不见了。

一个男同学说：事情起了显著的变化。原来全优的麦当娜突然间变成了欧洲的波希米亚人。你看看，她腿上的汗毛长得都可以编辫子啦。

麦当娜当年的辅导员米彻尔说：麦当娜新形象着实让我大吃一惊，随她去吧！我只装着没看见。

就在这时候，考验麦当娜是否忠诚于她的家庭的事情向她迎面袭来。她哥哥马丁成了吸毒鬼。麦当娜的一个同学说，马丁的事一直困扰着麦当娜。他是个瘾君子，麦当娜恨之入骨。她不吸毒。一旦有人来找马丁，她和妹妹波拉会挺身而出，把来人赶出去，以此保护马丁。

如果说麦当娜对毒品不感兴趣的话，那么酒就另当别论了，或者说表面上看是这样。麦当娜以前的男友科林麦格雷戈说：上高中时，麦当娜最不该干的就是喝酒。每次参加聚会，她都不醉不罢休，从椅子上摔下的准是麦当娜。更绝的是麦当娜仙功不凡，居然能达到似醉非醉的境界。

俗话说得好：酒醉人不醉。麦当娜很清醒。她是想借着酒劲为她的希奇古怪的表现寻找借口。有个朋友说：麦当娜把男孩子赶到墙边，干什么都可以，就是不跟他们上床。第二天，她一切正常，像象什么都没发生过似的，麦当娜一件事也记不起来了。

麦格雷戈有一句精彩的结论，他说：在麦当娜看来，生活总像是演戏，只不过气势庞大，永无终止罢了。